16歳でシングル「...Baby One More Time(ベイビー・ワン・モア・タイム)」(1998年10月)でデビュー。同シングルは全世界で915万枚の売り上げを記録し、世界19ヶ国でプラチナム・ディスクを受賞。
アルバムの代表作に『Baby One More Time』『Oops!...I Did It Again』『Britney』などがあり、シングルの代表作に「Baby One More Time」「I'm Not A Girl, Not Yet A Woman」「I'm A Slave 4 U」「Toxic」「Till the World Ends」など多数がある。
デビュー・アルバム「...Baby One More Time(ベイビー・ワン・モア・タイム)」(1999年)はバックストリート・ボーイズで有名なマックス・マーティンや、ホイットニー・ヒューストンを手掛けたエリック・フォスター・ホワイトらによって製作され、アメリカだけで1726万枚、全世界トータル3000万枚のセールスを記録し、35ヶ国でプラチナム・ディスクを獲得。発売から1年以上にわたりチャートに登場するロングセールスを記録した。
このアルバムからは『...Baby One More Time』, 『Sometimes』, 『You Drive Me Crazy』, 『Born To Make You Happy』, 『From The Bottom Of My Broken Heart』の5曲がシングルカット。
2000年5月、2枚目のアルバム『Oops...I Did It Again(ウップス…アイ・ディド・イット・アゲイン)』はアメリカで1300万枚、全世界トータル2096万枚の売り上げを記録。先駆けて発売された同名シングルのラジオオンエアは、1週間で155局のプレイ・リストにエントリー。アメリカの最高記録を塗り替えた。
このアルバムからは『Oops!...I Did It Again』, 『Lucky』, 『Stronger』, 『Don't Let Me Be The Last To Know』の4曲がシングルカット。